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了解二苯甲酮的理化特性是什么?
- 2019-05-20 -

二苯甲酮形态: 色片状结晶,有玫瑰香味,不溶于水,能溶于乙醇,醚和氯仿。


用途:二苯甲酮是紫外线吸收剂(吸收紫外线波长290-360纳米)和引发剂,有机颜料,医药,香料,杀虫剂的中间体。
化妆品工业中可用于防晒油/膏。


医药工业中用于生产双环乙哌啶,苯甲托品氢溴酸盐,苯海拉明盐等,也是苯乙烯聚合抑制剂和香料定香剂,能赋予香料以甜的气息,用在许多香水和皂用香精中。


运输和包装:25公斤纸袋,50公斤纸板桶


注意事项:避光贮存。


安全术语 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。Do not empty into drains.切勿倒入下水道。Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。风险术语Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。


原理说法一:


二苯甲酮做为指示剂在合成实验中用途广泛,可以用来做为处理甲苯、苯、THF、乙腈等的指示剂;加入后若出现了漂亮的蓝色,就可以蒸馏使用了,最好保存在钠中,但为何生成蓝色,有很多说法,莫衷一是,不尽相同。现从一本国外的讲反应的机理书上摘录其原因:译成中文的大概意思是:‘由酮生成的自由基阴离子叫作羰基自由基,二苯甲酮做指示剂是二苯甲酮中的氧原子夺取了钠中的电子,生成了暗蓝色羰基自由基;该自由基在立体上、电性方面是稳定的,主要用来指示无氧条件’,用途广泛’


加入二苯甲酮后,溶液越蓝,说明溶液中的氧越少,间接说明水分很少。但是否变蓝,与加入的二苯甲酮和处理的溶剂的量有关,THF(300ml)含水多,要回流约6小时以上,当然与处理的溶剂量有关,越多则时间越长,甲苯、苯等含水少的回流时间少,最好先加入普通干燥剂如:碳酸钾、硫酸钠、氢氧化钠等预处理一下,这样时间会缩短。


说法二:


二苯甲酮和金属钠反应生成一个显蓝色的中间体1,如果溶剂中有水,继续反应生成无色的化合物,如果没水了就停留在中间体1的蓝色状态。黄色不大好解释,可能是有机物碱性条件下少量被破坏产生的杂质显色,另外,如果二苯甲酮长时间(数天)在金属钠环境中回流也会被破坏而导致不能显蓝色。二苯甲酮的作用相当于酸碱滴定分析过程的指示剂,少量存在与蒸馏残液中,与残液一起做一般废液或废渣处理,不需要特殊的处理方式。


变蓝色是因为二苯甲酮在钠表面被还原为自由基,其对水和氧气都敏感,没有水自然就显蓝色了。但是反应过程中钠表面被NaOH覆盖或二苯甲酮消耗过多,无法继续生成自由基就不能变蓝了。加金属钠回流一段时间后再加二苯甲酮效果更好,最好在氮气下做,更安全。建议再加点钠回流后加二苯甲酮,就能变蓝。